Action de l'acide fluorhydrique sur les azirines : synthèse d'α-fluorocétones et de difluoroamines - étude de l'orientation de la réaction

G. Alvernhe , Sylvie Lacombe-Lhoste (1) , A. Laurent

1 IPREM - Institut des sciences analytiques et de physico-chimie pour l'environnement et les materiaux

Addition of Olah's reagent in benzene or methylene chloride to azirines leads to the formation of difluoroamines or α-fluoroketones. This reaction has been applied to the synthesis of 17 α-fluoropregnenolone. The formation of fluoroketone proceeds via a cationic intermediate. Yield is improved when using a more nucleophilic fluorinating reagent obtained by addition of triethylamine to Olah's reagent. © 1980.

Domaines: Chimie; Matériaux; Chimie organique

G. Alvernhe, Sylvie Lacombe-Lhoste, A. Laurent. Action de l'acide fluorhydrique sur les azirines : synthèse d'α-fluorocétones et de difluoroamines - étude de l'orientation de la réaction. Tetrahedron Letters, 1980, 21 (15), pp.1437--1440. ⟨10.1016/S0040-4039(00)92739-4⟩. ⟨hal-01582258⟩